有機還原反應原理與應用

第一章 烯烴的還原反應
第一節 催化氫化反應1
一、非均相催化氫化1
二、均相催化氫化17
第二節 催化轉移氫化反應24
第三節 氫解反應30
一、氫解脫苄基30
二、碳—硫鍵、硫—硫鍵的氫解32
三、碳—鹵鍵的氫解33
四、羧酸及其衍生物的氫解34
第四節 烯烴的化學還原反應35
一、硼氫化反應35
二、雙鍵的其它化學還原法45
三、羥汞化—脫汞反應54
第五節 丙二烯類化合物的還原58
參考文獻61

第二章 炔烴的還原
第一節 炔烴還原為烷烴62
一、催化氫化62
二、化學還原64
第二節 炔類化合物的部分催化加氫反應――還原成烯65
第三節 炔烴的化學還原法――還原成烯71
一、還原為順式烯烴72
二、還原為反式烯烴76
參考文獻81

第三章 芳香化合物芳環的還原
第一節 芳環的催化氫化82
第二節 Birch還原反應91
第三節 其它化學還原法103
參考文獻107

第四章 鹵代烴的還原反應
第一節 化學法脫鹵素108
一、金屬還原劑108
二、金屬氫化物112
三、其它化學還原劑123
第二節 鹵代烴的間接還原法125
第三節 催化氫解脫鹵128
第四節 脫鹵偶聯反應131
一、Ullmann反應131
二、Grignard試劑的偶聯反應135
三、Wurtz反應139
四、Corey—House反應142
五、Suzuki—Miyaura反應144
六、炔酮與鹵化物的偶聯反應148
參考文獻149

第五章 醇的還原
第一節 醇的催化氫解150
第二節 醇的化學還原151
一、醇的直接化學還原151
二、醇的間接化學還原157
參考文獻171

第六章 酚的還原
第一節 酚羥基的還原172
一、酚羥基的直接還原172
二、酚羥基的間接還原173
第二節 酚類化合物芳環的還原177
一、催化氫化177
二、酚的Brich還原180
參考文獻181

第七章 醚的還原
第一節 醚的催化氫解182
第二節 環醚的化學還原186
一、環氧乙烷類化合物還原為醇186
二、環氧乙烷脫氧生成烯191
第三節普通醚類化合物的還原197
參考文獻201

第八章 醛、酮的還原
第一節 醛、酮還原為烴的反應202
一、催化氫化還原202
二、Clemmensen還原反應205
三、Wolff—Kishner—黃鳴龍反應215
四、金屬氫化物的還原231
五、其它還原方法237
第二節 醛、酮還原為醇類化合物237
一、醛、酮的催化氫化237
二、醛、酮的化學還原245
第三節 羰基化合物的雙分子還原偶聯反應281
第四節 Cannizzaro反應289
第五節 醛、酮的還原胺化和亞胺的還原298
參考文獻312

第九章 羧酸的還原
第一節 羧酸還原為醛的反應314
第二節 羧酸還原為醇的反應319
一、氫化鋁鋰319
二、金屬硼氫化物323
三、硼烷331
第三節 羧酸還原為烴類化合物334
第四節 芳香族羧酸芳環的還原335
參考文獻336

第十章 酰胺的還原
第一節 酰胺還原為胺338
一、直接還原法338
二、間接還原法346
第二節 酰胺還原為醛或醇351
第三節 酰亞胺的還原357
參考文獻361

第十一章 酰氯的還原
第一節 酰氯還原為醛362
一、催化氫解362
二、化學還原法365
第二節 酰氯還原為伯醇369
參考文獻371

第十二章 腈的還原
第一節 腈還原為胺372
一、催化氫化法372
二、化學還原法377
第二節 腈還原為醛383
一、還原法383
二、腈的還原水解法387
參考文獻390

第十三章 酯的還原
第一節 酯還原生成醇類化合物391
一、催化氫化法391
二、化學還原法393
第二節 酯還原為醛406
第三節 酯的雙分子還原偶合反應411
第四節 酯還原為醚或烴類化合物414
參考文獻416

第十四章 酸酐的還原
參考文獻420

第十五章 硝基化合物的還原
第一節 硝基化合物還原為胺421
一、催化氫化法422
二、轉移催化氫化法431
三、化學還原法436
第二節 硝基化合物還原為羥胺（胲）472
一、催化氫化法472
二、化學還原法474
第三節 硝基化合物還原為偶氮化合物477
第四節 亞硝基化合物的還原484
一、碳—亞硝基化合物的還原485
二、N—亞硝基化合物的還原489
參考文獻491

第十六章 偶氮、疊氮、肟、羥胺、氧化胺的還原
第一節 偶氮化合物的還原492
第二節 疊氮化合物的還原496
第三節 肟的還原502
一、催化氫化法503
二、化學還原法505
第四節 羥胺的還原512
第五節 氧化胺的還原514
參考文獻520

第十七章 重氮化合物的還原
第一節 重氮基還原成肼類化合物的反應522
一、亞硫酸鹽、亞硫酸氫鹽還原法522
二、氯化亞錫還原法524
第二節 重氮基被氫取代525
參考文獻533

第十八章 含硫化合物的還原
第一節 硫醇、硫酚的還原535
第二節 硫醚的還原537
一、硫醚類化合物的還原537
二、二硫醚的還原540
三、硫縮醛、硫縮酮的還原544
第三節 磺酰氯還原547
一、還原為硫醇、硫酚548
二、還原為二硫醚552
三、還原為亞磺酸（鹽）552
第四節 磺酸酯和磺酰胺的還原554
第五節 碸和亞碸的還原557
一、亞碸還原為硫醚558
二、碸的還原564
第六節 硫代酯和硫氰酸酯的還原566
第七節 其它含硫化合物的還原571
第八節 Pummerer重排反應（普梅雷爾重排反應）574
參考文獻590

第十九章 糖類化合物的還原
第一節 糖類化合物羰基的還原591
第二節 糖酸酯的還原594
第三節 鹵代糖的還原596
第四節 糖類化合物羥基的還原598

化合物中文名稱索引