天然藥物化學

第一章緒論/1
第一節天然藥物化學簡介1
一、天然藥物化學定義和研究內容1
二、國內外天然藥物化學發展概況3
三、天然藥物化學發展趨勢6
第二節天然藥物化學與新藥創制8
一、天然藥物化學在新藥發現中的地位8
二、天然藥物化學在新藥開發中的作用9
三、天然藥物化學知識在製藥工業中的應用11
參考文獻12

第二章天然藥物的提取分離方法/13
第一節結構類型與理化性質概述13
一、結構類型13
二、理化性質14
三、主要提取分離原理15
第二節提取方法17
一、溶劑提取法17
二、水蒸氣蒸餾法與昇華法19
三、超聲提取法19
四、超臨界流體萃取技術20
五、微波提取技術21
六、罐組逆流提取法22
七、常溫高壓提取法23
八、酶提取法25
九、分子印跡技術25
十、半仿生提取法27
十一、液膜提取法27
第三節分離與精製方法28
一、溶劑分離法28
二、兩相溶劑萃取法30
三、結晶法32
四、色譜法33
參考書目47
參考文獻47

第三章天然藥物提取分離的工業化設備/50
第一節提取設備50
一、浸漬法提取設備50
二、煎煮法提取設備50
三、滲漉法提取設備51
四、回流提取設備52
五、水蒸氣蒸餾設備54
六、其他提取設備55
第二節分離設備56
一、沉降設備56
二、過濾設備57
三、萃取設備58
四、色譜設備59
五、結晶設備61
六、分子蒸餾設備62
第三節乾燥設備63
一、傳統乾燥器63
二、新型乾燥器66
第四節智慧化控制系統66
一、天然藥物生產對智慧化控制的基本要求66
二、電腦控制系統67
三、智慧化控制方法70
參考書目78
參考文獻78

第四章天然藥物的結構研究方法/79
第一節結構研究的一般程式79
一、化合物純度的判定79
二、理化常數的測定80
三、分子式的確定與不飽和度的計算80
四、化合物的功能團和分子骨架的推定82
五、化合物結構的確定82
第二節波譜分析在結構測定中的應用82
一、紫外吸收光譜83
二、紅外光譜83
三、核磁共振譜84
四、質譜89
五、其他分析方法91
參考書目92
參考文獻92

第五章天然藥物的研究與開發/94
第一節天然藥物研究開發概況94
一、天然藥物開發的現狀94
二、以天然藥物化學為基礎的藥物研究面臨的問題95
三、天然藥物研究與開發的程式及模式97
第二節有效成分的研究與開發98
一、活性天然產物的研究與開發98
二、活性天然產物的化學合成與結構修飾101
三、活性天然產物研究需要注意的幾個問題106
第三節有效部位的研究與開發109
一、有效部位新藥研究開發的基本原則109
二、有效部位新藥研究開發的優勢109
三、基於有效部位新藥開發需要注意的問題109
第四節複方的研究與開發112
一、複方研究開發的基本原則112
二、複方研究開發的優勢113
三、基於複方新藥開發需要注意的問題114
四、複方研發案例115
參考書目117
參考文獻117

第六章糖和苷類/118
第一節糖和苷的分類118
一、糖的分類118
二、苷的分類124
第二節糖和苷的理化性質128
一、糖和苷的物理性質128
二、糖和苷的化學性質128
第三節糖和苷的提取分離和結構鑒定136
一、糖的提取分離136
二、苷的提取分離139
三、糖和苷的結構研究140
第四節糖類藥物的研究製備實例144
一、香菇多糖的製備研究144
二、刺五加多糖Ⅲ的製備研究145
三、板藍根中芥子苷的製備研究147
四、柚皮果膠的製備研究149
參考書目150
參考文獻150

第七章苯丙素類/151
第一節簡單苯丙素類151
一、簡單苯丙素類化合物的結構與分類151
二、簡單苯丙素類化合物的理化性質154
三、簡單苯丙素類化合物的提取分離155
四、簡單苯丙素類化合物的結構鑒定155
五、簡單苯丙素類藥物的研究製備實例156
第二節香豆素類158
一、香豆素類化合物的結構與分類158
二、香豆素類化合物的理化性質161
三、香豆素類化合物的提取分離162
四、香豆素類化合物的結構鑒定162
五、香豆素類藥物的研究製備實例165
第三節木脂素類167
一、木脂素類化合物的結構與分類167
二、木脂素類化合物的理化性質174
三、木脂素類化合物的提取分離174
四、木脂素類化合物的結構鑒定175
五、木脂素類藥物的研究製備實例177
參考書目180
參考文獻180

第八章醌類/182
第一節醌類化合物的結構類型與理化性質182
一、醌類化合物的結構與分類182
二、醌類化合物的理化性質188
第二節醌類化合物的提取分離與結構鑒定190
一、醌類化合物的提取分離190
二、醌類化合物的結構鑒定193
第三節醌類藥物的研究製備實例197
一、紫草提取物的製備研究197
二、丹參提取物的製備研究199
參考書目200
參考文獻200

第九章黃酮類/202
第一節黃酮類化合物的結構類型與理化性質202
一、黃酮類化合物的結構與分類202
二、黃酮類化合物的理化性質211
第二節黃酮類化合物的提取分離與結構鑒定215
一、黃酮類化合物的提取分離215
二、黃酮類化合物的結構鑒定217
第三節黃酮類藥物的研究製備實例234
一、葛根素的製備工藝研究234
二、銀杏葉總黃酮的製備研究235
參考書目239
參考文獻239

第十章萜類/240
第一節萜類化合物的結構類型與理化性質241
一、萜類化合物的結構類型241
二、萜類化合物的理化性質265
第二節萜類化合物的提取分離與結構鑒定270
一、萜類化合物的提取270
二、萜類化合物的分離270
三、萜類化合物的提取分離實例272
四、萜類化合物的結構鑒定272
第三節萜類藥物的研究製備實例274
一、天然冰片的製備研究274
二、青蒿素的製備研究276
三、紫杉醇的製備研究278
四、穿心蓮內酯的製備研究281
五、銀杏內酯的製備研究283
參考書目285
參考文獻285

第十一章揮發油類/288
第一節揮發油類化合物的組成成分與理化性質288
一、揮發油類化合物的組成成分288
二、揮發油類化合物的理化性質290
第二節揮發油類化合物的提取分離與結構鑒定290
一、揮發油類化合物的提取分離290
二、揮發油的鑒定293
第三節揮發油的研究製備實例295
一、玫瑰精油的製備研究295
二、薄荷揮發油的製備研究297
三、辛夷揮發油的製備研究299
四、肉桂揮發油的製備研究301
參考文獻303

第十二章三萜及其苷類/304
第一節三萜類化合物的結構類型與理化性質304
一、三萜類化合物的結構類型304
二、三萜類化合物的理化性質313
第二節三萜類化合物的提取分離與結構鑒定315
一、三萜皂苷的提取分離315
二、三萜類化合物的結構鑒定319
第三節三萜皂苷類藥物的研究製備實例321
一、黃芪甲苷的製備研究321
二、人參總皂苷的製備研究322
三、積雪草總苷的製備研究326
參考書目328
參考文獻329

第十三章甾體及其苷類/331
第一節甾體化合物的結構類型與理化性質331
一、甾體化合物的結構類型332
二、甾體化合物的理化性質343
第二節甾體類化合物的提取分離與結構鑒定347
一、甾體類化合物的提取分離347
二、甾體類化合物的結構鑒定348
第三節甾體類藥物的研究製備實例354
一、薯蕷皂苷及薯蕷皂苷元的製備研究354
二、地高辛的製備研究356
參考書目358
參考文獻358

第十四章生物鹼/361
第一節生物鹼的結構類型與理化性質361
一、生物鹼的結構類型361
二、來源於鳥氨酸的生物鹼362
三、來源於賴氨酸的生物鹼363
四、來源於鄰氨基苯甲酸的生物鹼366
五、來源於苯丙氨酸和酪氨酸的生物鹼366
六、來源於色氨酸的生物鹼370
七、萜類生物鹼373
八、甾體類生物鹼374
九、生物鹼的理化性質375
第二節生物鹼的提取分離與結構鑒定386
一、生物鹼的提取分離386
二、生物鹼的結構鑒定392
第三節生物鹼類藥物的研究製備實例396
一、利血平的製備研究396
二、小檗堿(鹽酸小檗堿)的製備研究398
三、氫溴酸高烏甲素的製備研究400
四、北山豆根堿(蝙蝠葛堿)的製備研究403
參考書目405
參考文獻405

第十五章其他類天然藥物/407
第一節海洋天然藥物407
一、海洋天然藥物的結構類型407
二、海洋藥物的研究實例417
第二節鞣質422
一、鞣質的結構類型422
二、鞣質的理化性質426
三、鞣質的提取與分離428
四、原花青素的製備研究429
第三節苯乙醇苷類429
一、苯乙醇苷類化合物的結構類型430
二、苯乙醇苷類化合物的理化性質431
三、紅景天苷的製備研究431
第四節二苯基庚烷類432
一、二苯基庚烷類化合物的結構類型432
二、薑黃素的製備研究434
第五節番荔枝內酯435
第六節炔醇類437
一、炔醇類化合物的結構類型438
二、炔醇類化合物的理化性質438
參考書目438
參考文獻439
拉丁名索引/440
化學名詞索引/444

天然藥物化學(NaturalMedicinalChemistry)是應用現代科學理論和技術研究天然藥物中活性物質的學科，其具體內容包括天然活性化合物的提取分離、結構測定、結構修飾、生物活性以及在此基礎上進行新藥創制，對具有自主智慧財產權的新藥研發和藥品生產具有非常重要的作用。長期以來，天然藥物化學是藥學類相關專業本科生的一門重要課程，也有一些供藥學類專業本科生使用的天然藥物化學教材。近年來，隨著新藥研發和藥品生產水準的不斷提高，對製藥工程的人才需求越來越迫切，很多高校相繼設置了製藥工程本科生專業。製藥工程是一個化學、藥學和工程學交叉融合的專業，屬於工學類專業，故製藥工程與藥學類的天然藥物化學本科生教材應具有不同的特色，目前急需一本適合製藥工程專業使用的本科生教材，以促進製藥工程本科生人才培養品質的提高。

在這種形勢下，化學工業出版社組織專家教授編寫一本適合製藥工程專業特點的天然藥物化學本科生教材，做了一項很有意義的工作。根據專業培養特點和實際工作需要，本教材注重生產實際中相關知識的介紹，特別是在天然活性化合物（包括藥物）提取分離方法和實例中反映天然藥物生產實踐中使用的新技術、新工藝、新設備，而適當壓縮天然化合物結構測定相關內容的篇幅，我們希望通過這些調整突出製藥工程專業的特色和知識需求，滿足人才分類培養的需要。

本教材的編寫隊伍由在天然藥物化學領域具有豐富教學經驗和科研經歷的專家教授組成。由孔令義（中國藥科大學，第一章、第四章部分內容）、張東明（北京協和醫學院，第二章部分內容、第十四章）、周應軍（中南大學湘雅藥學院，第二章部分內容、第五章）、田景奎（浙江大學生物醫學工程與儀器科學學院，第三章、第十二章）、李醫明（上海中醫藥大學，第六章、第十一章）、薑勇（北京大學藥學院，第七章、第十章部分內容）、宋少江（瀋陽藥科大學，第八章、第十五章）、唐于平（陝西中醫藥大學，第九章）、柳潤輝（海軍軍醫大學，第十章部分內容、第十三章）、楊鳴華（中國藥科大學，第二章部分內容、第四章部分內容）分別承擔相應的編寫工作，由孔令義教授擔任主編，楊鳴華副教授兼任秘書。

本教材編寫過程中得到了化學工業出版社、編委所在院校的大力支持和熱情説明，設置製藥工程專業的一些院校的教師也對該教材的編寫提出了許多寶貴的建議，使我們受益頗多，在此一併表示衷心的感謝！

雖然在編寫過程中我們盡了最大的努力，但由於水準有限，特別是初次編寫製藥工程專業的天然藥物化學教材，肯定存在不足之處，敬請廣大師生予以指正。

孔令義
2018年3月