精細有機化學品合成原理及應用

第一章緒論1
第一節有機的基礎知識1
第二節精細化學品4
第三節《精細有機化學品原理及應用》的主要內容及意義6

第二章精細有機理論基礎11
第一節精細有機基礎知識11
第二節有機反應理論20

第三章磺化反應34
第一節磺化反應概述34
第二節磺化反應的基本原理36
第三節磺化方法41

第四章硝化反應和亞硝化反應45
第一節硝化反應概述45
第二節硝化反應的基本原理46
第三節硝化方法50
第四節亞硝化反應53

第五章氨解反應55
第一節氨解反應概述55
第二節氨解反應的基本原理56
第三節氨解方法60

第六章還原反應65
第一節還原反應概述65
第二節電解質溶液中的鐵屑還原66
第三節鋅粉還原68
第四節含硫化合物還原70
第五節水合肼還原74

第七章烷基化反應76
第一節烷基化反應概述76
第二節C-烷基化反應77
第三節N-烷基化反應83

第八章醯化反應89
第一節醯化反應概述89
第二節N-醯化反應91
第三節C-醯化反應97

第九章重氮化反應103
第一節重氮化反應概述103
第二節重氮化反應的影響因素105
第三節重氮化合物的轉化反應107

第十章縮合反應117
第一節縮合反應概述117
第二節醛酮縮合反應118
第三節醛酮與羧酸及其衍生物的縮合反應122
第四節醛酮與醇的縮合反應127
第五節酯縮合反應129
第六節烯鍵參加的縮合反應132

第十一章環合反應136
第一節環合反應概述136
第二節形成六元碳環的環合反應137
第三節形成含一個氧原子的環合反應139
第四節形成含一個氮原子的環合反應140
第五節形成含兩個氮原子的環合反應143
第六節形成含1N和1S的環合反應147
第七節三聚氯氰的製備148

第十二章逆向分析152
第一節逆向分析法152
第二節逆向分析的原則和技巧155
第三節官能團的保護169

附錄染料中間體及其化學結構171
參考文獻177

輕化工程是由添加劑化學與工程（化妝品、日化、香精香料、洗滌劑等）、紡織化學與染整工程、皮革化學與工程和制漿造紙工程四個專業方向組成的。輕化工程行業與人類生活密切相關，是重要的基礎工業和原材料工業，為國民經濟相關部門提供不可缺少的物質材料和人民日常生活的必需品。已發展成為世界上造紙、紡織服裝和皮革生產的大國，如全球每雙鞋中有1只是中國製造（50%），全球服裝每6件中有1件是中國製造。在輕化工程行業加工過程中，將使用大量的精細化學品，如染料、皮革加脂劑、皮革複鞣劑、表面活性劑、功能助劑等，這些精細化學品是由精細有機合成單元反應製備獲得。目前，輕化工程行業的發展與行業內相關精細有機化學品的發展密切相關，正是精細化學品賦予了材料的特殊功能性。

“精細有機化學品合成原理及應用”是輕化工程專業重要的專業基礎課程，是學生在學習了“無機化學”“有機化學”等基礎課程之後，需要重點學習掌握的專業基礎課程。本課程具有承上啟下的作用，將為後續課程，如“有機合成原理與設計”“染料化學”“表面活性劑化學”“添加劑與助劑化學”等課程提供理論基礎，為更好地理解後續專業課程打下堅實的理論基礎。

《精細有機化學品合成原理及應用》包括以下三部分內容：首先介紹精細有機合成理論基礎（包括精細化學品製備所涉及的有機反應基礎知識，常見脂肪族、芳香族等化合物的典型反應、歷程、影響因素）；重點介紹輕化工程行業相關助劑生產過程中所涉及的典型精細有機合成單元反應的基本原理、實施方法與控制因素、應用範圍及實例（包括磺化、硝化、氨解、還原、烷基化、醯化、重氮化、縮合、環合等反應以及各單元反應在製備輕化工程行業相關助劑等的具體應用）；最後介紹逆向合成分析。

學生通過本課程的學習，可獲得輕化工程行業相關助劑生產所涉及的單元反應的基礎知識、基本理論及技術應用；同時，應用有機合成逆向分析法的基本理論、原則，實現輕化工程行業相關助劑的生產及開發設計，為將來從事其他精細有機合成技術工作，精細化工、輕化工程等相關領域精細化學品實施常規工藝和常規管理，參與開發新產品奠定基礎。

本書作為高等院校輕化工程專業的基礎教材，可與輕化工程專業其他基礎教材如《染料化學》《有機合成原理與設計》《添加劑與助劑化學》《表面活性劑化學》配套使用，也可作為精細化工、應用化學、化學工程相關專業參考教材，並可供專業技術人員參考閱讀。

本書由南京工業大學王國偉、莊玲華、孫戒、鄭春玲、王海英、遲波老師共同編寫。由王國偉、莊玲華主編，王國偉統稿審核。王國偉編寫第一章、第二章、第十章、第十一章、第十二章；莊玲華編寫第五章、第六章、第九章；孫戒和遲波共同編寫第七章、第八章；鄭春玲和王海英共同編寫第三章、第四章。

本書能夠順利完成編寫與出版工作，離不開許多同志的關心、幫助和支援。首先要感謝南京工業大學教學事務部領導的支援，感謝食品與輕工學院領導的鼓勵和幫助，感謝碩士研究生孫鈺、秦夢漪、鐘菲以及輕化工程2015級的多位元本科生，同學們在資料收集以及文檔錄入、圖表繪製方面傾注了大量的精力。謹向上述人員以及其他關心、支援本書出版的所有同仁表示最衷心的感謝。

由於編者水準有限，篇幅所限，編寫過程中難免有一些不足及疏漏之處。

王國偉
2019年5月