為了提升修院的素質，大德蘭邀請若望擔任駐院司鐸。由於若望的聖德聲譽日增，修女們對他的來到頗覺反感，認為若望企圖改變她們，這是她們從來都不願意的。不過，她們很快覺察出來，大德蘭的選擇是明智的。證人見證說：
 
「他（若望）容忍她們的不成全，無論多少次，他都會加以指出，按照她們不成全的步調，帶領她們前進，達到成全；他不用猛力，而以委婉的方法使她們茁壯。他以這種溫和又明智的忍耐，施予她們更多的恩惠。」
 
當若望首次遇見大德蘭時，他對牧職毫無經驗。大德蘭幫忙塑造他；但若望也塑造了大德蘭。再一次，獻身與溫暖兼具，使若望成為真正的他。
 
若望的話語出自這一切的經歷：被愛和痛苦鍛煉出來的青少年；處於張力和鮮明憧憬影響之下，達到成熟的修道生活。不過，最後當他開始寫作時，他的生命彷彿穿過狹窄的漏斗，受到徹底的淨化，真是這樣，我們可以這麼說是穿過漏斗。
 
大德蘭的革新勢必醞釀糾紛。不願參加革新的人，免不了會有受責備的感受。大德蘭的一些男會士，他們的不當言行更是於事無補。此外，還牽涉到更大的政治問題，這個卡斯提的革新修會，受到斐理伯國王的擁護，以其革新的氣勢，撞擊原本完整的非革新修會，又有羅馬的背書。
 
這份壓抑的強烈敵意，於1577年，突然爆裂，且以十字若望為標靶。12月初的一個寒夜，亞味拉駐院司鐸的小屋，突遭襲擊。這位年輕人被帶去受審和處罰。十字若望就此失蹤。
 
反對革新的逮捕事件傳來，大德蘭擔憂會發生更糟的事。她上書國王：「我認為，要是他們（若望和他的同伴）陷入摩爾人手中，情況會更好些，因為或許會得到較多的憐憫。」不過，儘管大德蘭的個性魅力十足，這一次，卻毫無成果。若望被挾持，越過嚴寒的瓜達拉馬山脈（Sierra Guadarrama），若望的朋友們對此毫不知情。剛開始，若望被押在牢房，後來關進一間小壁廚，幾乎暗無天日，若望被丟棄在那裡。
 
托利多的冬天酷寒，夏天令人窒息。對若望而言，關禁閉意即營養不良、定時鞭打（造成多年不癒的創傷）、腐爛的衣服、蝨子。除此之外，還加上心理的折磨。捕促他的那些人，故意在門口交談，捏造虛言，藉以搧動若望的思想。他們暗示說，若望會被裝進棺材裡，橫著出來。他們說革新修會──他的終生工作──已經瓦解。