張岱認為自己比較高明，拜各家名師學藝，勤加練習而至「練熟還生」，能刻意奏出古拙之音。張岱有時會同琴師一位、琴藝最精的同學兩位，四人常在眾人前合奏，「如出一手，聽者皆服。」
 
到了天啟二年（一六二二年），二十五歲的張岱又迷上鬥雞，與一干同好創鬥雞社。鬥雞的風氣在中國至少盛行兩千年，早有一套磨練鬥狠的祕技。鬥雞通常進行三回合，鬥到雞死方休。據說鬥雞名師能把鬥雞調教得靜如處子、動如脫兔，對聲響、陰影無動於衷，臨陣對敵不露情緒。上品鬥雞應如機械，教對手望之喪膽卻走。文獻記載，訓練有素的鬥雞「羽豎、翼鼓、嘴尖、爪利、沉著、冷靜克敵」。上品鬥雞一看外觀便知：羽毛疏目短，頭壯且小，眼窩深凹而皮厚。
 
張岱創絲社寫檄文，創鬥雞社也是如此；不過張岱此舉已有先例，八世紀的唐代詩人王勃寫過鬥雞檄文。張岱的二叔張聯芳在古玩、藝術品的收藏很有名，他也是鬥雞社的基本成員。叔姪兩人下重注鬥雞，賭金有「古董、書畫、文錦、川扇」。根據張岱的記述，張聯芳十賭九輸，愈輸愈惱。最後，張聯芳竟然把鐵刺綁在鬥雞的爪上，還在翅膀下灑芥末粉――這是自古以來就有的訓練方法，也為鬥雞所容許。樊噲是漢代鬥雞名家，張聯芳還派人暗中尋訪他的後代，但是並無收穫。後來，張岱知道自己與唐玄宗命盤相同，而唐玄宗好鬥雞又亡其國，於是張岱便以鬥雞不祥為由，結束了鬥雞社，叔姪倆才又和好。
 
天啟三年初，張岱才剛戒了鬥雞，又與弟弟、友人迷上看「蹴踘」（類似足球）。所謂的蹴踘並不是一般的運動比賽，而是一種動作靈巧、身形優雅的技藝形式，玩蹴踘的人必須盡可能讓球近身。蹴踘這門技藝也是歷史悠久，男女、廷臣、常民都可參與，有時還結合了其他的運動與賭博。張岱這麼描寫一位善蹴踘的人，「球著足，渾身旋滾，一似黏疐有膠，提掇有線，穿插有孔者。」