鄭氏－清領時期：十字大街上擺市集
 
1662年，明鄭政權入臺，在赤嵌地區設置承天府，並在府內規劃四坊二十四里，大井所在地被劃分至西定坊，而成為當時商業與聚落重心，原本的普羅民遮街便直接以井改名為「大井頭街」。延續這條商業大街的基礎，鄭氏逐漸在赤嵌一帶闢建新路，南北橫向的街道穿過，以普羅民遮街與禾寮港街交會而成的十字大街，成為往後清代重要的商業匯集重心。
 
昔日街上的紅毛商人換成了挑著扁擔的漢人攤販，1683年政權再次轉變，臺灣被收入滿清的版圖之中。清領初期，大井頭仍延續著渡口的功能，成為中國來臺官員與商旅上岸所在，內海往來的船隻舳艫千里。在清領初期所繪製的〈臺灣地里圖〉中能看見，從大井頭往東前行至十字大街，搭建起一座座綿延鄰街的店鋪，形成熱絡繁華的市街。
 
十字大街以東西向的大街為首，南北向則規劃為上、下兩條橫街，而現在大井頭所在的民權路與永福路交叉口，就是當時大井頭街與下橫街交會所在。商業發展持續在此蓬勃擴張，寬敞的大街中央因應需求築起雙面鄰街的架棚，將路一分為二，提供給更多攤販使用。大街中不同行業的商家群聚、百貨匯集，官方依類別進行分段命名：竹仔街、帽仔街、鞋街與草花街等特定的商業街道陸續出現。
 
由乾隆與嘉慶年間縣志中的〈城池圖〉來看，便會發現十字大街向來是臺南城內的重心，在其中可看見縣府基於防衛築起了城牆，從原先的木柵、刺竹後來升級成土石城垣，這界定了城內與城外的界線分別，以「府城」為名的完整城鎮樣貌就此成形。
 
將視角往大井西邊望去，當時白浪滔滔的臺江內海逐漸淤積成陸，原本位於大井頭的渡口也往外遷移，來到沿海新生的五條港地帶──南河港安瀾橋周邊。這個渡口不僅成為官員往來與載客之用，也是當地郊商與十字街上的商家進出口商品之地，從而造就了大井西側至南河港一帶的商業繁榮盛況。
 
夜晚時分，泊船停岸，由港口沿著支流與南河街往大井頭走去，來到素有有「府城八景」之一的井亭夜市。此時整條大街燈火通明、人山人海，人們逛市集、吃小吃，不禁令人想起乾隆詩人章甫的詩：「井亭夜景鬧如何，交易然燈幾度過；不是日中違古制，海關蜃市晚來多。」月色溫柔，大井的水面在夜市燈火照耀下波光粼粼。