班傑明．拉斯克生來幾乎享盡一切優勢，英雄式崛起反倒成了少數他無福擁有的特權──那種堅忍不拔、不屈不撓的故事裡，憑堅強意志鍊鐵成金般扭轉命運的情節，與他的人生一概無關。根據拉斯克家族的聖經封底記載，一六六二年，他父親的祖先從哥本哈根遷居至格拉斯哥，做起了殖民地菸草進口的生意。往後一百年，他們的事業蓬勃發展，版圖大幅擴張，部分家族成員甚至必須移居美國，才能有效監督菸草供應，控管每個生產環節。三代之後，班傑明的父親索羅門將親戚與外資的權利全數買斷，公司業績在他獨力領導下蒸蒸日上，不久便躋身美國東岸菸草商龍頭之列。索羅門握有美洲大陸最優良的貨源，這一點或許不假，然而他成功的關鍵不僅在於商品品質，更在於他善用一個顯而易見的事實：菸草固然為人們帶來享樂，大多數人抽菸其實是為了社交。於是，索羅門．拉斯克不僅供應頂級雪茄、小雪茄、混合菸草，同時也（大部分時候都）負責供應愉快談話與政治人脈。他經常在吸菸室裡與達官顯要一同抽著自家的不規則形雪茄，前總統葛洛夫．克利夫蘭、議員威廉．扎卡里．歐文、銀行巨擘J．P．摩根等人皆赫赫在列。熱愛交際的性格與吸菸室裡的情誼就這樣助他攀上事業顛峰，站穩一席之地。
 
事業如日中天時，索羅門著手在西十七街興建一幢聯排別墅，房子正好趕在班傑明誕生之際竣工。不過索羅門鮮少待在紐約的住所。工作使他必須在各地菸草園間奔波，他總是親赴維吉尼亞、北卡羅萊納、加勒比海地區的捲菸房監工，或者拜訪生意夥伴。他甚至在古巴擁有一座小莊園，每年冬季的大半時間都在此度過。他在島上生活的傳聞軼事，為他塑造了一種醉心異國的冒險家形象，這樣的名聲在他的行業裡反而是一大優勢。