櫻井的同事中，也有人和他一樣出身自山口縣，也同為酒藏繼承人，這些人一進公司就被分配到釀造部。而公司並不知道櫻井也是酒藏繼承人，便將櫻井先分配到業務部門。對於當時的釀酒公司來說，業務遠比釀酒還要重要，每家公司都需要可以提升營業額的超級業務員。
 
大型酒廠往往會大量錄用當年大學應屆畢業的員工，並分派至日本各地推廣業務，尤其正值大型酒廠競爭激烈之時，酒廠的業績年年都可成長約一成，即使是年營業額幾百億日圓的公司也是如此。由這番榮景就可看出，日本正處於經濟高度成長期。
 
櫻井的業務範圍位於群馬縣。
 
「我其實是個非常糟糕的業務員，因為我的個性很不擅長推廣商品。我只要一認定對的事情就會直接去做，卻不擅長看周遭人的臉色。」
 
櫻井在西宮酒造工作三年，就決定辭去工作。
 
「我到現在都還記得這件事，」
 
櫻井苦笑著說：
 
「哎呀，這些小事現在看來是有點無聊啦。總之那時一些鄉下的小批發商起了紛爭，我被捲進去後，就被客訴了，對我來說也並是什麼大不了的事。只是到了東京的辦公室後，所有人都故作鎮定地盯著我，彷彿在說『那傢伙發生失誤了。』但我很清楚事情的來龍去脈，並不認為自己有什麼失誤。也因此讓我認為『無法繼續在這樣的單位工作下去了。』」
 
之後在日本酒界中始終孤狼般奮鬥的櫻井，這段逸話插曲果然像是他的行事風格。
 
於是，這一匹狼就此野放。
 
1976年，櫻井已在酒藏工作。不過，當時他和仍為負責人的父親相互對立。倒也不是因為櫻井不適應故鄉，畢竟他也是獺越出生的孩子，更在此地生活至小學六年級。
 
「大概在我小學三或四年級時，我的雙親不合，母親就這樣離家了。因為雙方的說法有所差異，我至今都不知道究竟發生了什麼事情。我的生母今日仍然健在，但她其實並未與父親離婚。不管當時男方怎麼說要離婚，因為女方堅決不在離婚證書上蓋章。即使他們長時間分居，直到父親過世，戶籍上卻依舊沒有離婚。」
 
之後，櫻井的父親迎娶了新一任妻子，櫻井也因此到廣島的親戚家度過國、高中時期。這段日子對櫻井的人生產生極大影響。