從旅行的第一天起，田井的「瀨渡」（步行過河的渡口）旁「水量增高，水勢兇猛」，想要渡過水量增高的河水相當費力，後來又遇到山崩。第二天，一行人在雨中出發，半途才看到久違的晴天。在樫之井旅館前的茶店，以章魚下酒，吃了一碗飯。茶店的名字叫章魚茶屋，所以，章魚大概是它的招牌吧。之後，在堺城，吃了四個餡衣餅，一邊參觀那裡有名的松樹。接著參拜住吉大社，隨後到達大坂，下雨天雖然辛苦，但還算相當悠閒。
 
夜裡，到高麗橋一帶的鬧街閒逛，看了許多「美麗的辻君」，辻君就是站在街邊拉客的娼妓，江戶叫作夜鷹。第二天雖是陰天，但由於澱川水位升高，枚方一帶通行困難，因而又在大坂住了一晚。他在日記上寫道，這時，旅館小二送來了一張便條，肯定是作為天候不佳、道路難行，因而延宿的證明，到時再交給藩就行了。那一天去參拜天神之後，一整天就只是看戲。因為人群混雜，為吉的煙管被扒走了，伴四郎把自己帶的煙管送給他。另外，伴四郎差遣了飛腳，把大坂名產──虎屋饅頭送回和歌山的老家。可見虎屋饅頭如何的美味而有名，讓他特地請飛腳送回。
 
虎屋饅頭是大坂高麗橋三丁目虎屋伊織（山城）糕餅店的名產，這家店還想出饅頭支票的點子，相當於現在的禮券，又在饅頭蒸好時於店頭表演來招攬客人。是上方一帶遠近馳名的點心店。店本身成了大坂的名勝，許多旅客都來此地造訪參觀。例如，嘉永五年（一八五二），武藏國大里郡村岡村（埼玉縣熊谷市）在參拜伊勢神宮路過大坂的農民們，在嚮導的領路下去參觀了虎屋，對廚戶（製造廠）的寬敞大吃一驚，還記載在道中記中。
 
虎屋伊織在明治之後關門停業，現在，大坂的鶴屋八幡繼承衣皈。順道一提，在京都長年製作宮廷御用糕點，在明治時隨遷都東京而將店面擴展到東京的虎屋（虎屋黑川），是另一家店。
 
第二天，十四日，前一天晚上下起大雨，不過也不能一直待在旅店裡，只好硬著頭皮上路。走過泥濘不堪的道路，從毛馬洗的渡場坐上三十石船。江戶時代，行走河川的船運十分發達，在各地都是重要的交通工具。伴四郎一行人也搭上利用澱川水系的大坂－京都（伏見）間的河船。船在河上往來航行，往下游可以順流而下，但若是往上游時，就得借助風力，或用人力拉引繫在船上的繩索，或是撐著船篙前進。