對於臺灣，在一九四一年十二月中華民國政府正式對日宣戰之前，蔣介石並未將收復臺灣納入中國對外關係的戰略目標。一九二七年三月十一日，國民革命軍總司令蔣介石告訴日本特使山本條太郎，為了中日兩國長遠關係著想，日本應當讓朝鮮與臺灣脫離殖民統治而獨立。蔣介石認為，如果日本政府有誠意協助朝鮮與臺灣實現其民族自決，將可充分展現出日本對其亞洲鄰邦的善意與友誼。一九三一年四月至一九三八年二月，南京國民政府派駐臺北的總領事館運作順暢。一九三八年四月初，蔣介石於武漢所召開的國民黨臨時全代會上說，從現實利害和戰略角度而言，國民政府應致力於終結日本對朝鮮與臺灣的殖民統治，協助解放這兩個地方的人民，藉以鞏固當時受日本軍事威脅的國軍部隊在華北地區的防線。然而「此時蔣介石並未主張臺灣是否應當回歸中華民國」。
 
此後，國民政府的決策層對於中華民國收復臺灣一事態度謹慎。一九四二年十月七日，蔣介石在接見羅斯福總統代表威爾基（Wendell Willkie）時，首次試探性提出「戰後我東北四省，包括沿海要塞，如旅順，大連，臺灣失地在內，均須歸還中國；並歡迎美國參加在該各要塞建築海軍根據地，由中美共同維持而應用之，以保障太平洋上之永久和平」。當時，羅斯福對戰後國際關係的構想是扶助中國取代日本成為與美國友好的世界四強之一。因此，針對蔣的要求，一九四三年二月十九日，羅斯福在華府告知中華民國駐美大使魏道明，最近他在北非與英國邱吉爾首相談及對戰後日本所有島嶼的立場，「臺灣當然歸還中國」。
 
但是，蔣介石並不相信美、英真的會將東北與臺灣歸還中國，他認為美、英、俄會預謀共管東北與臺灣，所以他考慮再次主動向美國提出「戰後在臺灣與旅順之海、空軍根據地，准予美國共同使用」，作為交換條件。一九四三年九月二十五日，蔣介石在國民參政會上，首次公開提出「甲午年中日戰爭以來，我們所喪失於日本的領土，如臺灣，澎湖以及東北四省，必須收回」。十一月十四日，蔣介石著手準備去開羅會議提案時，才明確決定向羅斯福、邱吉爾提出：「東北四省與臺灣，澎湖，應歸還我國。」