董其昌成熟期的畫風淡雅生拙,內秀外柔,自成一家。他對自己的繪畫成就超級自信,說自己與趙孟俯都學董源,但「未知鹿死誰手」,與倪瓚為「三百年后旦暮遇之」,與文征明相較,則「各有短長,文之精工,吾所不如,至於古雅秀潤,更進一籌矣」。
此外,值得提及的是,董其昌精書畫鑒藏。他曾珍藏董源四幅山水畫,故以「四源堂」名齋。他十分推崇北宋大書畫家米氏父子,「米家書畫船」早已成為書畫收藏史上讓人艷羨不已的典故,他則繼之以「董氏書畫船」。其收藏之富、之精,不但足以使他睥睨所處的整個時代,而且足以傲視整個中國書畫鑒藏史。人民美術出版社編着的《董其昌仿古山水冊》收集了董其昌的一些經典作品。