「環球劇院」搬家、重新適應新的蘇格蘭政權、招募新演員、多次宮廷演出、學習新角色、透支體力的鄉鎮巡迴演出、黑修道士劇院重新開張的交涉問題、趕回史特拉福去看妻女、葬母、嫁女、買地、及瑣碎的官司訴訟，這麼多忙得讓人發狂的事情當中，莎士比亞不知是怎麼辦到的，居然還能找到時間寫作。難怪早在一六○四年就開始考慮要退休了。

要讓退休後還有錢足夠過活，不只是累積和投資而已，《李爾王》的作者還要重新衡量自己跟世界的關係。從劇作看來，他的想像一直不停地轉移地點，就像奧賽羅被描述為「到處為家、漂泊流浪的異邦人」。從古英國突然轉到當時的維也納，從古代的特洛伊到法國的盧西隆，又從中世紀的蘇格蘭跑到泰門的雅典和科利奧蘭納斯的羅馬。情節雜亂的《安東尼與克莉奧佩屈拉》，場景在女王亞歷山卓的宮殿和羅馬之間來回變動，又繞道西西里、敘利亞、雅典、愛克庭，加上各地軍營、戰場、陵墓。他跟一位不太知名的小作家魏金斯合寫的《佩力克爾斯》更是奇怪，地點也更變換不定，從安提阿到台洱，到塔薩祠，到今利比亞的五角城，到以弗所，到勒斯柏司島上的麥提倫。彷彿莎士比亞深怕或不屑於局限在一個地方。

但退休的問題不是局限。哈姆雷特說：「即使把我關在一個硬果核裡，我都會自命為擁有無限空間的君王呢──要不是我老做惡夢的話」。莎士比亞的惡夢是老年失去權力，並可能落到必須依賴他人的地步，至少這是《李爾王》一劇所表達的想法。在職業生涯中，他從熱情的青年男女急於開始人生歷程的主題，轉移到老年人身上。這轉變可以明顯從《李爾王》描述老人的痛苦看出來；奧賽羅一角對自己年紀的憂慮，也暗示同一主題；馬克白的生命活力逐漸消逝，有如下的描述：

我的生命
已日落西山，有如凋零黃葉，
老年人該享有的
尊崇、敬愛、孝順，親人朋友，
我都不用指望了。
　　　　　　　　
莎士比亞對戀愛最上乘的詮釋，不是羅密歐與朱麗葉，或羅瑟琳與奧蘭多，而是「兩鬢發白的」安東尼與「時間在額上留下深刻皺紋」、足智多謀的克莉奧佩屈拉。

這觀點若是過度強調是行不通的，莎士比亞的最後一部戲《兩貴親》就是關於年輕戀人的悲喜劇故事，跟小他十五歲的年輕劇作家傅萊徹合寫，約作於一六一三到一四年。兩人合寫的另一部《卡登尼歐》，現已佚失，是以《唐吉訶德》為藍本所作，可能也是關於年輕人的悲喜情感。但引人注目的是《兩貴親》裡有段關於一位老邁男人的奇怪描述，讀來似乎是莎士比亞在沉思自己可能會面臨的可怕未來：

這老態龍鍾的傢伙
直腿已扭成彎棍，
骨中痛風使他手指關節腫脹，
兩眼鼓鼓透出飽受的煎熬，
似乎要把眼珠擠出來，他所謂的生命
只不過是折磨。
　　　　　　　　　
更重要的是，他晚期最好的劇作《冬天的故事》與《暴風雨》，都有一種入秋與回顧的氣氛。莎士比亞似乎是把自我意識投射進去，知道自己在職業生涯裡達到的成就，也接受可能是放手的時刻了。